Усадьба расположена на красной линии ул. Ленина. В 1902 г. принадлежала трубчевскому купцу А. А. Соколову. Усадьба состоит из одноэтажного жилого дома и слегка пониженного флигеля, соединённых воротами. Все постройки кирпичные и неоштукатуренные. Характерный пример жилой купеческой застройки Трубчевска периода эклектики, выполненный в духе подражания стилю барокко.

Занимает угловой участок на пересечении улиц Ленина и Володарского. Построено для видного трубчевского купца Курындина. Состоит из главного дома и хозяйственного флигеля, поставленных вдоль красной линии ул. Володарского и соединённых глухой оградой. Характерный пример городской купеческой усадьбы периода эклектики конца XIX в.

Дом, возможно, имевший также административное назначение, выдержан в типичном для местной архитектуры указанного времени барочном духе.

Расположено на красной линии улицы. Построено для высшего начального четырёхклассного училища. Типичный пример провинциального учебного заведения Брянщины периода эклектики, выдержанного в духе скромного классицизма.

В начале прошлого века здесь учились дети из средних слоёв городского населения, окончившие начальную школу. По окончании они могли поступать в учительские семинарии или технические училища. Учились в нём 4 года. Наряду с общеобразовательными предметами, ученики третьего класса изучали бухгалтерское дело. При училище имелась собственная довольно обширная библиотека, в которой насчитывалось 4023 тома различных книг. Кабинеты для провинциального города были хорошо оборудованы: физический кабинет располагал 86 приборами и инструментами, кабинет естественных наук имел 34 предмета, географические, исторические карты, глобусы, модели для рисования.

Здание построено в XIX в. и до 1917 г. принадлжало Чолнскому монастырю. На втором этаже была устроена гостиница для монахов, останавливавшихся в городе во время крёстных ходов.

С 1930-х гг. в здании размещается редакция районной газеты и типография.

Являет собой пример архитектурного стиля второй половины XIX в.