Трубчевск имеет довольно характерную для древнерусского поселения историю развития планировочной структуры – сначала мысовое городище, впоследствии обрастающее посадом, последовательное формирование дорегулярной средневековой планировки, связанное с обживанием террасного плато и заполнением всего рельефf, включая довольно крутые склоны оврагов, жилой застройкой, а затем – перепланировка города в конце XVIII века по новый регулярной схеме.

Первое известие о древних городах Брянщины в летописях встречаются не ранее первой половины XII в. и связаны с периодом междоусобиц и распрей русских князей, когда эти города сформировались и окрепли. Подлинные же даты их основания и становления неизвестны. Бесспорно лишь то, что они возникли в период с конца X до первой половины XII вв., когда Киевская Русь начала объединение славянских племён в единое государство. Ссылаясь на цитату из летописи Нестора о повелении Владимира в 988 году “ставить город на Десне, и по Востре, и по Суле, и по Стугне…” для защиты Киевского государства от печенегов, - большинство историков XIX-XX вв. относят возникновение многих современных городов Брянщины в конце 10 века. В данном очерке датой становления городов Трубчевска, Севска и Карачева, как торгово-ремесленных и военно-административных центров, будем считать дату первого упоминания о них в летописях, т.е. первую половину XII века.