К концу XVIII века в русском градостроительстве наметился переход от стихийного неорганизованного формирования городов к их плановому строительству на основе заранее разработанных проектов планировки и застройки. Эти прогрессивные планировочные идеи выражались в разработке регулярных планов для различных городов России. В 1778 г. начались работы по составленному плану, предусматривающему перспективное развитие г. Трубчевска. А в 1780 г. Трубчевску был утверждён регулярный перспективный план - первый генплан города. Тогда же был утвержден и герб Трубчевска, изображавший на золотом поле три натурального цвета дули. После утверждения генерального плана в 1780г., в течение трёх последующих десятилетий проводилось корректировка генплана, в архиве сохранился проектный план г. Трубчевска 1808 г. Когда был реализован генплан неизвестно, во всяком случае, не ранее первой четверти XIX века.

Характеризуя влияние “конфирмованных” планов на планировочную структуру Российских городов Р.М. Гаряев в работе “Методика сохранения реконструкции городов с регулярной планировкой XVIII в., как памятник градостроительского искусства” пишет: “Классические идеи регулярности в условиях России XVIII в. получили свое образное и равноконечное преломление, которое в одних случаях улучшало планировку города, а в другом случае внеся определённый порядок и систему, снижало его архитектурно – художественный уровень. При этом нередко случалось, что прежняя очень ограниченная и сильная система русского города нарушалась, но взамен не создавалось нового качества”. Что касается Трубчевска, то он как раз является одним из таких примером нетворческого подхода старых архитекторов к проблеме перепланировки города.
Можно заметить, что в XVIII в. не удалось успешно связать прибрежную часть, включавшую два первоначальных городища и частично посад, с новой системой прямоугольных улиц. “Новый” город сделался практически невидимым со стороны, от которой отделялся теперь не только высочайшим берегом, но и превратившимися в зелёную зону “древними крепостями”. С другой стороны и из города, из застройки XVIII-XIX вв. не видно, как правило, ни самой реки, ни расстилающихся за ней великолепных деснянских далей. Таким образом, создалась определённая “отгороженность” города от его собственной природной среды.
Место бывшей крепости, Соборная гора являвшееся центром Трубчевска с момента его возникновения, утрачивает доминирующее значение в планировочной структуре города. Согласно новому регулярному плану в Трубчевске намечается создание трёх площадей: двух торговых при въездах в город и Гостиной близ Соборной горы. Однако, предложенная “конфирмованная“ планом 1780 г., в качестве центральной, Гостиная площадь на месте бывшего “торга” не нашла своего воплощения в позднейшей корректировке 1808 г. Таким образом, с момента утверждения нового регулярного плана и по сей день в Трубчевске практически отсутствует сформированный центр города. В настоящее время древнейшая часть Трубчевска используется как парк, а между ней и городской застройкой лежат “мёртвая зона” несложившейся площади, занятая новым стадионом. Объёмно-пространственная структура Трубчевска, формировавшаяся одновременно с развитием планировки и застройки города, в основном складывается к середине XIX в. Наиболее значительную роль в пространственной композиции Трубчевска играют культовые сооружения.
Рядовая застройка кон. XVIII-XIX вв. малоэтажная и в основном детальная, является фоном для доминант, не создавала особенно конфигурации объёмно-пространственной структуры города. Каменная застройка города Трубчевска была малочисленной, и располагалось в основном по улицам Смоленской и Орловской.
При создании регулярного плана древняя крепость полностью исчезает из объемно - пространственной композиции. При сохранении некоторого количества культурных сооружений резко меняется, согласно регулярного плана, их расположение. Утрачивается три храма в Жучиной слободе (возможно в виду неоднократных в XVIII в. пожаров в 1762, 1764, 1769 гг). Вдоль Орловской улицы (ныне ул. Ленина), которая трактуется как главное направление города, возводятся три церкви, обозначенные на плане 1808г.: Казанская церковь, Воскресенская церковь и Сретенская церковь на выезде из города по Брянской дороге. При выезде из города по Смоленской дороге строится Ильинская церковь, взамен утраченной церкви того же наименования, находящейся в Жучиной слободе в Ильинском монастыре, упразднённом в 1764г.
Казанская церковь оказавшись на перекрестии двух главных дорог ул. Смоленской (ныне ул. Урицкого) и ул. Орловской (ныне ул. Ленина), образуют совместно с Троицким собором и Ильинской церковью одну из двух пространственных осей города (западно-восточную). Позднее во II половине XIX в. она была дополнена корпусом тюремного замка. Таким образам к нач. XX в. Трубчевск насчитывал 8 церквей. До настоящего времени сохранилось три церкви в разных частях города: Троицкая, Покровская, Преображенская, и две на окраинах: Ильинская и действующая Сретенская.
Негативной стороной регулярного плана г. Трубчевска является то, что его создатели не сумели включить в новую планировочную систему моменты дорегулярной композиции (в частности примером может является Троицкий собор). Советские архитекторы снивелировали этот огромный недостаток, расположив в перспективе ул. Урицкого на Соборной горе памятник Баяну. К числу отрицательных сторон регулярной планировки можно отнести также отсутствие “парадного фасада” города, несмотря на наличие большого количества природных композиционных акцентов.