Монастырь расположен на краю д. Кветунь, на правом высоком и крутом берегу Десны, на территории селища IX-XII вв. (по мнению В. А. Падина – посада древнего Трубчевска, перенесённого в XII в. на новое место). Монастырь основан, вероятно, в XVI в., однако первые документальные сведения имеются только с начала XVII столетия. По устным преданиям, обитель «из земляного замка с тайным подземным ходом и высоким валом», берёт своё начало в глубокой древности. В монастырских архивах документов о времени возникновения монастыря не сохранилось.

Древний монастырский Синодик от 20 июня 1768 г. указывает, что строителем Чолнского монастыря в начале XVII в. был князь Алексей Никитич Трубецкой. Такие же сведения о монастыре содержатся в «Любопытном Месяцеслове Москвоском» (1776 г.), «Истории Российской Иерархии» (первая четверть XIX в.) и «Энциклопедическом всенаучном словаре господина Клюшникова» (1882 г.). Известно, что в древних Синодиках «строителями» именовали не только основателей монастырей, но и тех, кто содействовал их обновлению и обустройству, в особенности, если монастыри испытывали бедствие: разорение от неприятелей или пожар. Исторические данные дают основания предполагать, что князь Алексей Никитич Трубцкой являлся устроителем монастыря, но не его основателем, а Синодик 1768 г. списан с другого, более древнего.

По преданию, обитель была основан на месте, где чудесным образом появился образ Божьей Матери. Юноша, пасущий стадо на берегу Десны, увидел плывущий против течения реки челн, над которым стояло чудное сияние. Он вошёл в воду взял икону из лодки и унёс домой в Кветунь. На утро образа в доме не оказалось. Юноша пошёл на берег где он вчера нашёл икону и увидел её тут же, только между ветвей на дереве. Он поспешил к местному священнику и обо всём рассказал. Икона Божьей Матери была помещена в церковь, но таким же самым образом икона исчезла и оттуда, оказавшись снова на дереве в ветвях. Тогда при большом стечении народа у этого образа был совершён молебен, а затем крёстным ходом его внесли в церковь, чтобы вскоре поместить в новую часовню, возле которой со временем и возник монастырь, получивший название Спасо-Чолнского.  Образ Божьей Матери был написан иноком Киево-Печерской лавры Алимпием в XII в. и почитается чудотворным.

В первое время Спасо-Чолнский монастырь вместе с городом Трубчевском и его уездом состоял в ведении Московских патриархов. В 1680 г. жалованной царской грамотой Чолнский монастырь был передан Киево-Печёрской лавре на время воинских времён, пока «монастырские отчины совершенно населятся и придут в первое своё достояние». Лавра продолжала владеть Спасо-Чолнским монастырём более 100 лет, пока указом Святейшего синода от 20 апреля 1786 г. он не был передан в ведомство Севской епархии, которая в 1788 году была преобразована в Орловскую.  Первым настоятелем монастыря был игумен Ион (1648-1665 гг.).

Зависимость Чолнского монастыря от Киево-Печерской Лавры, продолжавшаеся более столетия, имело для судьбы монастыря важные последствия. До присоединения Чолнского монастыря к Киево-Печерской лавре настоятели именовались строителями, и некоторые из них носили сан игуменов. А с 1680 по 1764 год, присылаемые из Киевской лавры настоятели титуловались наместниками. 
С древних времён при монастыре выращивали фруктовый сад, в котором росли сливы, вишни и чернослив. Из местных саженцев, привезённых из Киево-Печерской Лавры, были выведены знаменитые сорта груш - «трубчевские дули». Огромные вековые деревья давали до полутонны чудесных плодов, своими качествами превосходящих лучшие крымские сорта. Сейчас груши можно увидеть на городском гербе.

В Спасо-Чолнском монастыре было развито ремесленное мастерство: резьба, переплёт книг, швейное дело. При монастыре действовали школа и странноприимница. В число монашествующих поступали дети церковнослужителей, купцов, мещан, казаков. 
В 1646 и 1647 гг. при содействии князя А. Н. Трубецкого Чолнскому монастырю были даны грамоты на владение вотчинами: «деревня Кветуня – да деревня Макорзна, деревня Лучки, деревня Колодези, деревня Любовна, деревня Хотьяновка, деревня Удолье – всего семь деревень». В этих деревнях находилось 32 крестьянских двора и 8 опустевших бобыльских дворов. Впоследствии число принадлежавших обители дворов увеличилось. К 1660 г. их было уже 53 с 115 душами крестьян. Кроме того, по жалованной грамоте были приобретены «рыбные ловли и межа земли от устья речки Ужи…до озера Следца и до Афанасьева виру», а также «озеро Кривцовское, озеро Кветуна, озеро Сукман, да на бору три озера Жеренских». Упоминаются два озера Негарские, озёра Молига, Быстрец, Богородицкое – Введенское, Шеин закат, Макорзная речка, Филипповский мост, Жабье болото, суходол Красный дуб, Сельниская дорога, Мешковское, Лисовское болото, Сосновский, Любовский, Литовский рубежи, Мирин лес, речка Смородинка, Розинков лог, Крестовский колодец, Чохловский лог, речка Берёзовка, речка Шуровка.

До конца XVII столетия немногочисленные строения мужской обители были деревянными. На рубеже XVII-XVIII вв. на средства московского гостя М. Сверчкова был сооружён каменный соборный храм Рождества Христова. В 1731 году монастырь был украшен новым каменным храмом во имя преподобных Антония и Феодосия, а в 1741 году над ним была освещена каменная трапезная церковь во имя Введения Пресвятой Девы Богородицы. Для проживания монахов было построено пять двухэтажных корпусов, двухэтажная гостиница для приема странствующих. В единое архитектурное целое монастырские здания соединила надвратная церковь во имя Сергия Радонежского с колокольней, построенная на рубеже XVIII-XIX вв. В последующее время были возведены лишь отдельные хозяйственные и жилые постройки.

Разновременные и живописно расположенные храмы образовали редкостный архитектурный ансамбль. С трёх сторон он был огорожен высокой (около 4,5 м) оградой, достигавшей в длину 145 м, с маленькими башенками на углах. Остатки зданий ещё существовали в первые годы после Великой Отечественной войны, они были замерены и сфотографированы, что даёт возможность судить о характере их архитектуры.

Основные сооружения – Христо-Рождественский собор и трапезная с тёплой церковью Введения - располагались в глубине территории, ближе к южной, обращённой к Десне стене, напротив входа, образуя в центре монастыря площадь. Вокруг неё группировались остальные сооружения: справа братские кельи, слева жилой корпус, а с южной стороны, по сторонам колокольни, ещё два здания. В силуэте монастыря доминировала высокое двухъярусное здание собора в стиле «нарышкинского» барокко. К настоящему времени сохранились только перестроенная церковь Введения с трапезной, части ограды с двумя башенками и нижний ярус колокольни.

Монастырь был ликвидирован 23 мая 1923 года. В настоящее время в нём располагается психоневрологический интнернат. Какое-то время на сохранившейся части колокольни была устроена водонапорная башня. В 2010 г. на сохранившейся части монастырской ограды была открыта памятная доска «державцу трубчевскому» А. Н. Трубецкому, принявшему иночество в монастыре под именем инока Афанасия и умершему бездетному в 1680 г. Похоронен под алтарём Христорождественского собора Спасо-Чолнского монастыря. Могила его утрачена, как и собор в котором он был захоронен.

Сегодня ансамбля практически нет, но даже у остатков древней обители можно убедиться в том, как умело в старину выбирались «места предивные зело» для поселения и устройства монастырей.

По материалам:
1. Гришин В. В. Материалы к урокам истории России XX века: Ф. Е. Простаков вспоминает о Трубчевске 1920-х–1970-х гг. / Трубчевск. 2004.
2. Жук Н. Образ Божией Матери Чёлнской // Земля Трубчевская, 2004, №№ 43-44
3. Кизимова С. П., Зуцбова Е. Н. По следам святых обителей. Брянск, 1999.
4. Нефёдов Б. И. Храмы Трубчевска // Земля Трубчевская, 2006 №58.
5. Падин В. А. Памятные места Трубчевского района. Брянск, 1968.
6. Свод памятников архитектуры и монументального искусства России: Брянская область. – М: Наука, 1998.